Si pensa che i primi esseri umani siano arrivati nell'isola di Cuba dal Sudamerica intorno al 3500 a.C. Si trattava di popoli di pescatori e cacciatori-raccoglitori, cui si aggiunsero in seguito gli agricoltori indiani Arawak (Taino). Quando arrivarono gli Spagnoli alla fine del XV secolo, tre quarti della popolazione di Cuba (100.000 persone) erano formati da Arawak di lingua taino.
Colombo avvistò Cuba il 27 ottobre 1492 e, nonostante la bellezza di quella che definì 'la terra più avvenente che occhi umani abbiano mai visto', gli Spagnoli la ignorarono e fondarono il loro primo insediamento a Santo Domingo, nell'Isola di Hispaniola. Nel 1512, Diego Velázquez de Cuéllar guidò un gruppo di 300 persone da Hispaniola a Cuba prendendone possesso a nome della corona spagnola e nel giro di due anni costituì sette centri abitati. Gli Spagnoli massacrarono migliaia di indiani, malgrado le proteste di Velázquez, e costrinsero gli altri a ritirarsi verso ovest. Cuba, però, non aveva grandi giacimenti d'oro e dopo il 1516 Velázquez finanziò quattro spedizioni in Messico, tra cui quella di Hernán Cortés dal 1519 al 1521, facendo di Cuba un avamposto spagnolo per la colonizzazione del Sudamerica.
Grandi latifondi furono creati nell'isola con il sistema della encomienda, che fondamentalmente ridusse in schiavitù gli Indiani con il pretesto di dare loro un'istruzione religiosa. Nel 1542, quando il sistema fu abolito, la deleteria combinazione di sfruttamento e malattie europee aveva ridotto la popolazione indigena ad appena 5000 unità. Gli Spagnoli, allora, cominciarono a importare schiavi africani per supplire alla mancanza di manodopera. A differenza del Nordamerica, i vari gruppi tribali furono tenuti insieme permettendo la sopravvivenza di alcuni aspetti della loro cultura. Gli schiavi vennero mandati al lavoro nei ranch e i prodotti bovini - pelle e carne secca - rimasero la base dell'economia cubana fino agli inizi del XVIII secolo, quando il tabacco divenne la coltura principale.
Intanto le altre potenze europee cominciavano sempre più a minacciare l'impero coloniale spagnolo nei Caraibi: gli Inglesi invasero la Giamaica nel 1655, Haiti cadde nelle mani dei Francesi nel 1697 e Cuba era sotto la costante minaccia di attacco. Gli Inglesi invasero Cuba il 6 giugno 1762, espugnando L'Avana e occupandola per 11 mesi. In questo periodo, essi importarono 4000 schiavi africani e diedero un forte impulso ai collegamenti commerciali cubani. La produzione di zucchero divenne la principale industria del paese, dal momento che l'indipendenza degli Stati Uniti nel 1783 aprì un nuovo enorme mercato e l'insurrezione degli schiavi ad Haiti nel 1791 eliminò il principale concorrente. Nel 1820, Cuba era il principale produttore di zucchero, grazie anche a decine di migliaia di nuovi schiavi fatti giungere dall'Africa.
In seguito alle attività rivoluzionarie di Simón Bolivár in Sudamerica tra il 1810 e il 1825, Cuba e Puerto Rico rimasero le uniche due colonie spagnole rimaste nell'emisfero occidentale. I lealisti spagnoli fuggirono dalle ex colonie e arrivarono in gran numero a Cuba. La prima guerra d'indipendenza cubana scoppiò nell'ottobre del 1868 e fu guidata da un piantatore creolo, Carlos Manuel de Céspedes. Dopo 10 anni e 200.000 morti, però, i ribelli erano esausti e fu firmato un accordo che concedeva loro l'amnistia. Gli Spagnoli cercarono di placare la comunità creola, che stava lottando per l'autonomia interna, mentre gli USA si preparavano ad annettersi l'isola. Nel frattempo, un gruppo di ribelli cubani esiliati negli USA cominciarono a pianificare il rovesciamento del governo coloniale spagnolo. Tra loro c'era José Martí, poeta e saggista che sarebbe diventato un eroe nazionale. Martí e il suo comandante militare, il generale Máximo Gómez, sbarcarono nella parte orientale di Cuba nel 1895 e poche settimane dopo Martí, sul suo cavallo bianco, fu ucciso durante una battaglia con gli Spagnoli.
Gómez e il leader rivoluzionario Antonio Maceo si spinsero verso ovest, bruciando tutto ciò che incontravano - piantagioni di zucchero, campi e città. La Spagna inviò allora l'implacabile Valeriano Weyler per soffocare la rivolta, che aveva ormai assunto proporzioni da guerra civile e, pur riuscendo nell'intento, l'economia agricola cubana era in ginocchio. Nel giugno del 1897, il primo ministro spagnolo Antonio Cánovas, nettamente contrario all'indipendenza di Cuba, fu assassinato da un anarchico filocubano e il nuovo governo scelse una linea più conciliante.
Il tempo era ormai maturo per un'annessione da parte degli USA. In America, la stampa fomentò gli intenti bellicosi dopo l'esplosione della nave da guerra Maine nel gennaio 1898, ancorata poco al largo del porto dell'Avana. Quando la Spagna declinò un'offerta di 300 milioni di dollari americani per l'acquisto dell'isola, gli USA dichiararono guerra. Le ostilità durarono 3 mesi, fino alla resa degli Spagnoli. La dichiarazione di guerra degli USA prevedeva che questi avrebbero rispettato il diritto di Cuba all'autodeterminazione, e mentre si annetterono Portorico, Guam e le Filippine, si dovettero accontentare di occupare Cuba solo militarmente.
Il nuovo governatore militare, il generale John R. Brooke, insieme al suo successore, avviò una serie di progetti pubblici, costruendo scuole e migliorando il sistema sanitario pubblico, in modo da legare maggiormente Cuba agli USA. L'Emendamento Platt concesse agli USA il diritto di intervenire militarmente negli affari interni dell'isola e di fronte alla scelta di accettare l'Emendamento o restare indefinitamente sotto l'occupazione militare statunitense, i Cubani scelsero il male minore. Nel 1903, gli USA utilizzarono l'emendamento per tutelare i loro interessi a Cuba costruendo una base navale nella Baia di Guantánamo. Oggi, questo simbolo dell'imperialismo statunitense esiste ancora - un insulto a Cuba e una patente smentita del rispetto che gli USA dichiarano di avere nei confronti dell'autodeterminazione cubana.Nella prigione di Guantanamo, tra l'altro, sono stati condotti i prigionieri talebani di Afghanistan, non senza polemiche sul rispetto dei diritti umani da parte delle forze armate americane.
Negli anni '20 del Novecento, le società statunitensi possedevano due terzi delle terre agricole cubane e, mentre le tariffe sfavorivano le industrie manifatturiere cubane, fiorì il turismo legato al gioco d'azzardo e alla prostituzione in concomitanza con il periodo del proibizionismo negli USA. Il crollo del prezzo dei beni di consumo dopo la crisi degli anni '30 provocò sommosse civili, che furono violentemente soffocate dal presidente Gerardo Machado y Morales. Nell'agosto 1933 Morales fu rovesciato da un colpo di stato e un sergente dell'esercito, Fulgencio Batista, assunse il potere. Per i 20 anni successivi, il corrotto Batista ottenne, perse e riottenne il potere, mentre Cuba crollava e i suoi settori principali finivano in mani straniere. Gli anni della corruzione politica e dell'ingiustizia sociale finirono dopo una campagna di guerriglia guidata dal giovane avvocato Fidel Castro. Batista lasciò Cuba e si rifugiò nella Repubblica Dominicana, portando con sé 40 milioni di dollari americani di denaro pubblico.
Castro fu nominato primo ministro e cominciò immediatamente a riformare l'economia dell'isola, abbassando le tariffe degli affitti e dell'elettricità e nazionalizzando qualsiasi terreno che superasse i 400 ettari. Le relazioni con gli USA si deteriorano e gli interessi americani furono toccati direttamente dalla statalizzazione degli zuccherifici e delle società petrolifere, telefoniche ed elettriche. Di conseguenza, gli USA tagliarono le importazioni di zucchero cubano e la CIA addestrò un esercito controrivoluzionario per rovesciare Castro. L'Unione Sovietica acquistò lo zucchero in eccesso e inviò esperti commerciali e tecnici. Un massiccio esodo della classe media cubana cominciò quasi subito dopo la salita al potere di Castro. Gran parte di questi esuli si stabilirono poco distante, a Miami, dove da allora hanno organizzato violente campagne anti-castriste e hanno esercitato una forte influenza sulla politica estera statunitense.
Durante un discorso in onore delle forze cubane che respinsero la disastrosa invasione della Baia dei Porci nell'aprile del 1961 tentata da 1400 emigrati cubani e soldati statunitensi addestrati e armati dalla CIA, Castro disse per la prima volta che la rivoluzione cubana era socialista. Castro e Che Guevara cominciarono a sostenere attivamente i gruppi di guerriglieri in Sudamerica e in Africa, inviando truppe e consulenti per favorire le insurrezioni in Zaire, Angola, Mozambico, Bolivia (dove Che Guevara fu ucciso in presenza di consulenti statunitensi) ed Etiopia. La risposta degli USA fu il sostegno ai regimi dittatoriali in molti di questi paesi e l'inizio di un embargo contro Cuba, che ridusse sensibilmente i commerci e i collegamenti tra i due paesi.
Malgrado i massicci aiuti provenienti dall'URSS, l'economia cubana era in condizione disastrosa e i problemi del paese si sono aggravati con il crollo del blocco sovietico nel 1989, dato che la Russia ha richiamato immediatamente in patria gli 11.000 soldati e tecnici che vivevano lì. Gli USA hanno mantenuto le loro severissime misure commerciali e Cuba è rimasta ben presto isolata politicamente ed economicamente. Nel dicembre 1991, la costituzione cubana è stata emendata per eliminare qualsiasi accenno al marxismo-leninismo. Castro ha mantenuto la sua lealtà alle dottrine comuniste, ma le riforme del modello sovietico erano già avviate. Nel 1993 sono state approvate delle leggi che permettevano ai Cubani di possedere e utilizzare i dollari americani; inoltre è stata permesso il lavoro autonomo in 100 settori commerciali e sono stati aperti i mercati degli agricoltori. Nel 1994 sono state imposte delle tasse sui redditi e sui profitti in dollari, e nel settembre 1996 alle società straniere è stato concesso di possedere e gestire imprese commerciali e tenute agricole. Gli USA hanno risposto a questa nuova apertura irrigidendo il loro decennale embargo nel 1996 con la legge Helms-Burton, permettendo agli investitori statunitensi di intraprendere azioni legali contro le società straniere che utilizzavano le loro proprietà confiscate e sconsigliando prestiti a Cuba.
Il governo cubano è stato criticato per il mancato rispetto dei diritti umani negli ultimi 30 anni. La repressione politica ha provocato almeno 500 'prigionieri di coscienza' che sono ancora nelle carceri cubane semplicemente per aver criticato la leadership o per aver cercato di organizzare l'opposizione politica. Questa deplorevole situazione deve però essere considerata nel contesto della continua minaccia di destabilizzazione da parte degli USA. Il papa Giovanni Paolo II ha riconosciuto tutto questo durante la sua visita nell'isola nel gennaio 1998, condannando sia la mano pesante utilizzata dal governo cubano sia l'embargo statunitense. Ogni anno centinaia di Cubani sfidano le acque infestate da squali che separano Cuba dagli Stati Uniti, sperando in questo modo di ottenere, una volta toccata terra, la cittadinanza statunitense e un supporto dalla facoltosa comunità di esiliati cubani in Florida.
Nel novembre 1999, il piccolo Elián González, un bambino di sei anni la cui madre aveva perso la vita durante quel viaggio pericoloso, riuscì a raggiungere Miami aggrappato a un copertone. Questa vicenda scatenò una inusuale battaglia per la custodia del bambino che vide fronteggiarsi il prozio, un esiliato cubano che viveva negli Stati Uniti, e il padre di Elián, membro del Partito Comunista cubano, che voleva far ritornare suo figlio a Cuba. Sorprendentemente, i funzionari statunitensi applicarono un ordine del tribunale che imponeva il ritorno di Elián a Cuba. Inoltre, i disegni di legge che dovrebbero attenuare l'embargo, in particolare per cibo e medicine, così come le restrizioni circa i trasporti, hanno molti sostenitori all'interno del congresso degli USA. Mentre nessuno si aspetta che le relazioni fra Cuba e Stati Uniti si normalizzino in tempi brevi, questi eventi potrebbero costituire un primo passo verso la riconciliazione, qualcosa che potrebbe almeno rendere un po' meno gravosa la vita quotidiana dei Cubani.

Gli schiavi africani hanno introdotto il ritmo e le danze tribali a Cuba, dove sono state unite a chitarre e melodie spagnole e poi esportate e rielaborate in tutte le Americhe (gli USA negli anni '20 del XX secolo ballavano al ritmo della rumba che, fuso con le sezioni di fiati e di percussioni del jazz, diedero origine alle sonorità big band). La danza stile-conga fu sviluppata dagli schiavi incatenati insieme, mentre gran parte della danza cubana contemporanea ha importanti legami con la religione afrocubana chiamata Santería. La musica più diffusa a Cuba è oggi il son, che unisce chitarre, tres (un piccolo strumento a corda con tre paia di corde), contrabbasso, bonghi, claves, maracas e voce. Mambo, bolero, salsa e chachacha sono tutti derivati da questa forma musicale. I principali musicisti cubani sono stati Pérez Prado e Benny Moré, ma la musica cubana continua a evolversi e ci sono ancora grandi artisti che fanno della buona musica.
La figura letteraria più importante del paese è José Martí, divenuto eroe nazionale per la sua vita, le sue idee e la sua morte da martire, ma altri grandi scrittori cubani sono Cirilo Villaverde y de la Paz (1812-94), Alejo Carpentier (1904-80), Nicolás Guillén (1902-89) e Guillermo Cabrera Infante (1929-). Tra i registi locali spiccano Tomás Gutiérrez Alea (1928-96), autore dell'acclamato Fresa y Chocolate (Fragola e cioccolato), e Humberto Solás, i cui film hanno ottenuto apprezzamenti a livello internazionale. I pittori Wilfredo Lam (1902-82) e Marianao Rodríguez (1912-90) sono tra i più importanti del paese, mentre Manuel Mendive (1944-) è considerato il migliore pittore vivente.
Dopo la rivoluzione le arti sono state attivamente sostenute dal governo: sono nati teatri, musei e scuole d'arte, ai musicisti è stato garantito uno stipendio ed è stata istituita un'industria cinematografica. Il governo ha cercato di compensare l'influenza della cultura di massa statunitense concedendo fondi ai gruppi culturali e teatrali afro-cubani.
Storicamente, il cattolicesimo è stato sempre la religione dominante a Cuba e resta tale, con circa il 40% dei Cubani che si definisce tale, almeno di nome. Circa il 4% della popolazione è protestante e il 2% spiritista afro-americano - devoti di Santería. L'organizzazione molto tenue di Santería nasconde il fatto che la maggioranza dei Cubani è affiliato a questa forma religiosa afro-cattolica e il loro numero è cresciuto da quando il governo ha posto fine all'ateismo di stato nel 1992. Fedeli alla cultura mestizo del paese, i Cubani hanno trapiantato il cattolicesimo nelle religioni africane introdotte dagli schiavi, così che molte divinità afrocubane sono paragonabili ai principali santi cattolici e ogni tanto viene compiuto qualche sacrificio animale. Quando Giovanni Paolo II ha incoronato Nuestra Señora de la Caridad del Cobre, patrona di Cuba, i devoti di Santería si sono inorgogliti, dato che identificano la Vergine del Cobre con la loro Ochun, dea dell'amore e dell'abbondanza.
La cucina cubana unisce tecniche spagnole e africane utilizzando i prodotti locali. Piatti come Moros y Cristianos (Mori e Cristiani; riso con fagioli neri), arroz con pollo (riso e pollo) e picadillo (carne tritata e riso) sono molto diffusi, così come le minestre a base di Musa paradisiaca, lathyrus sativus o fagioli. Il fufú (banane verdi bollite ridotte in purè e condite con il sale) in genere accompagna la carne. Bisogna tener presente che la scarsità di alimenti a Cuba fa sì che quando si va a mangiare fuori si debbano fare lunghe code nei ristoranti statali o nelle sale da pranzo degli alberghi. Una gustosa leccornia da non perdere nei chioschi all'aperto è la fritura de maíz (frittelle di granturco). La birra cubana (cerveza) è eccellente e i cocktail sono leggendari.